गलत कथन का चयन करें

अवधारणा:

• पायरोल एक विषमचक्रीय यौगिक और द्वितीयक ऐमीन की तुलना में बहुत कमजोर क्षारीय है।
• यह 17.5 के pK_a मान के साथ एक कमजोर अम्लीय गुण है।
• पायरोल की संरचना है:

• नाइट्रोजन परमाणु से युग्मित प्रोटॉन प्रकृति में अम्लीय होता है और एन-हेक्सेन में सोडियम अमाइड, अमोनिया और एन-ब्यूटाइल लिथियम जैसे मजबूत क्षारीय द्वारा पृथक किया जा सकता है।
• पाइरोल ग्रीन्यार अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया कर सकता है। पायरोल एक एरोमेटिक प्रणाली है और आसानी से इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं से गुजरती है।
• पाइरोल नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं से नहीं गुजरता है।

स्पष्टीकरण:

• पीरोले और फ्यूरान इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं से गुजरते हैं।
• वे बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया के प्रति अधिक अभिक्रियाशील हैं।
• इलेक्ट्रॉनरागी  इन यौगिकों में तीसरे स्थान के बजाय दूसरी पदों पर प्रमुखता से आक्षेप करते हैं।
• ऐसा इसलिए होता है क्योंकि जब इलेक्ट्रॉनरागी दूसरी स्थिति पर आक्षेप करता है, तो मध्यवर्ती अधिक अनुनाद स्थिरकृत होता है।
• जब तीसरी स्थिति पर इलेक्ट्रॉनरागी आक्षेप करता है, तो केवल दो अनुनाद संरचनाएं संभव हैं।

• कार्बोकेटोनिक अंतस्थ को अनुनाद स्थिरीकृत करना पड़ता है, इसलिए जब फ्यूरान में इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन होता है, तो यह स्थिर नहीं होता है, जितना कि पायरोल।
• ऐसा इसलिए है, क्योंकि नाइट्रोजन की तुलना में ऑक्सीजन अधिक विद्युतऋणात्मक है, अपने इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपने पास रखना पसंद करती है।
• पाइरोडीन की तुलना में पाइरोल एक कमजोर क्षारीय है, क्योंकि पिरिडीन में, इलेक्ट्रॉनों की एकल युग्म संकरण में शामिल नहीं होती है, जबकि यह पायरोल के मामले में अनुनाद में शामिल है।

इसलिए, गलत कथन यह है कि पिरिडीन, पाइरोल की तुलना में कम क्षारीय है।