निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद M है

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GATE 2022 (Chemistry) Official Paper (Held On: 06 Feb, 2022 Shift 2)
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5 Qs. 7 Marks 10 Mins

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संप्रत्यय:-

डाइआइमाइड के साथ अपचयन:

  • ऑक्सीजन या ऑक्सीकारक की उपस्थिति में हाइड्रैज़ीन (NH2NH2) के साथ पृथक कार्बन-कार्बन द्विबंधों को अपचयित किया जा सकता है।
  • इन अभिक्रियाओं में वास्तविक अपचायक एजेंट अत्यधिक सक्रिय स्पीशीज़ डाइआइमाइड, HN=NH है, जो हाइड्रैज़ीन के ऑक्सीकरण द्वारा इन सीटू बनता है।
  • यह यौगिक एक अत्यधिक चयनात्मक अपचायक एजेंट है जो कई मामलों में कार्बन-कार्बन बहुबंधों के अपचयन के लिए उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण का एक उपयोगी विकल्प प्रदान करता है।
  • हाइड्रैज़ीन के ऑक्सीकरण द्वारा, टोसिलहाइड्राज़ाइड के अपघटन द्वारा, या एज़ोडाइकार्बोक्सिलिक एसिड से अभिकर्मक डाइआइमाइड तैयार किया जाता है।
  • यह सममित द्विबंध जैसे C=C और N=N के लिए उपयुक्त अपचायक एजेंट है, लेकिन असममित, अधिक ध्रुवीय बंध जैसे C=N, C=N, N=O और S=O अपचयित नहीं होते हैं। यह अन्य प्रतिक्रियाशील क्रियात्मक समूहों की उपस्थिति में या उन मामलों में विशेष रूप से उपयुक्त है जो उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण के साथ असफल होते हैं।

  • डाइआइमाइड के साथ अभिक्रिया पर, सब्सट्रेट में केवल कम संयुग्मित एल्कीन को डाइआइमाइड द्वारा अपचयित किया जाता है, अन्य द्विबंधों या
    एपॉक्साइड वलय को प्रभावित किए बिना, जबकि उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण फिनोल देने के लिए एपॉक्साइड खोलने को बढ़ावा देता है।

  • अभिक्रियाएँ अत्यधिक त्रिविम चयनात्मक होती हैं, जो सभी मामलों में हाइड्रोजन के सिस-योग द्वारा होती हैं। हाइड्रोजन परमाणुओं का स्थानांतरण एक चक्रीय छह-सदस्यीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से एक साथ होने के लिए माना जाता है। यह तंत्र अभिक्रिया की त्रिविम विशिष्टता की व्याख्या करता है, और नाइट्रोजन निर्माण के प्रेरक बल को योग अभिक्रिया के साथ जोड़ता है। हाइड्रोजन का समन्वित सिस-स्थानांतरण एक समरूपता अनुमत
    प्रक्रिया है।

व्याख्या:-

  • अभिक्रिया का मार्ग नीचे दिखाया गया है:

  • अभिक्रिया के पहले चरण में, 1 eq. हाइड्रैज़ीन (NH2NH2) ऑक्सीजन और Cu (II) की उपस्थिति में इन सीटू ऑक्सीकरण से गुजरता है जो एक ऑक्सीकारक एजेंट के रूप में कार्य करता है जिससे 1 eq. डाइआइमाइड (NH=NH) मिलता है।
  • डाइआइमाइड केवल सब्सट्रेट में कम संयुग्मित एल्कीन को अपचयित करता है।
  • लेकिन उपरोक्त सब्सट्रेट में दोनों C=C द्विबंध प्रतिस्थापित हैं, C=C द्विबंधों में से एक Z संरूपण में है जबकि दूसरा E संरूपण में है।
  • 1 eq. डाइआइमाइड (NH=NH) अभिकर्मक E-एल्कीन को त्रिविम विशिष्ट रूप से अपचयित करेगा जिससे अंतिम उत्पाद प्राप्त होगा।

निष्कर्ष:-

  • इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद M है

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